Îl putem numi pe marele Caragiale cel mai slab cârciumar din Istoria Literaturii, după ce a reușit să falimenteze toate cele șase birturi, berării și restaurante pe care le-a deținut ori la care a fost asociat, deși s-a inspirat de la prieteni și rude tocmai pentru a-și garanta succesul afacerilor.
Cârciumăritul avea tradiţii vechi în familia lui Caragiale. Primul său strămoş stabilit la Bucureşti, pe la 1812, a fost unul dintre bucătarii favoriţi ai lui Caragea vodă – se pare că era patiser, de la apropierea de domnitor rămânându-i şi numele: „omul lui Caragea”.
Odată cu el a venit de la Constantinopole şi cofetarul domnitorului valah, un anume Antoniaki Burelli, bunicul soţiei lui nenea Iancu. Mai târziu, acest tandem minunat s-a asociat cu un investitor, Gerolamo Cardini zis „Momolo”, italian supus austriac, şi împreună au pus bazele unei afaceri rămasă în memoria bucureşteană drept „Casa Momolo”, situată la intersecţia lui Edgar Quinet cu Academiei, unde au funcţionat, din 1833, un bufet şi un mic hotel, iar din 1839 aşa-numitul „teatru vechi”: „Alături de sala de spectacol era o odaie mare ce servea de bufet. În ganguri erau puse, pentru încălzit, la câte patru loji, o sobă de fier, iar în celelalte părţi sobe mari de fier prin colţuri şi sobe de zid. Feciorii aşteptau cu hainele stăpânilor pe la uşi, în intrare, în bufet [între acte], ori prin trăsurile înşirate pe trei rânduri în curtea din fund a [sălii] Slătineanului. […] Momolo, care ţinea boltă de birt, cofetărie şi beuturi de tot felul, în acelaşi local unde se află azi «Capşa», se deosebea prin mâncări italo-orientale şi chiar franţuzeşti. Aşa curcanul umplut, numit curcan tintirom [gentilhomme!], baclavalele, îngheţatele şi toate soiurile de răcituri erau vestite la dânsul”.
Signor Gerolamo, până în 1853, când s-a retras din afacere, a ajuns la o bunăstare nesperată în acest colţ de Balcani. Averea sa a fost extrem de disputată, procesul de succesiune ce a urmat între moştenitori reali sau închipuiţi, după moartea soţiei sale, încă mai era pe rol în preajma Primului Război Mondial. Şi altă rudă de-a lui Caragiale, din partea mamei, Mihail Alexovici, un rus venit din Imperiul Otoman şi stabilit la Braşov, deţinea pe la 1800, pe lângă o topitorie de seu, şi o zahana (Restaurant în care se prepară și se servesc anumite mâncăruri din carne friptă (de ovine). Se pare că mai făcea comerţ şi cu articole de băcănie. Bun prieten cu Gherea, Caragiale a încercat să copieze succesul în cârciumărit al acestuia – restaurantul gării din Ploieşti, ca și pe cel al zahanalei din Brașov. Dar, spre deosebire de dramaturg, Gherea ştia regula de aur a acestei afaceri: restauratorul nu trebuie să se confunde cu clientul favorit al locantei lui.
Or tocmai aici a greşit capital Caragiale: la toate cârciumile deschise de el a făcut cheltuieli prea mari pentru uz propriu sau a acceptat, din filotimie, să deschidă condica de datorii pentru studenţii sau artiştii săraci. Datoriile acestora s-au rostogolit nu până la calendele greceşti, ci până la falimentul afacerii.